19世紀中葉，帝國主義轟開了古老中國的大門，一紙《南京條約》簽訂，上海正式開埠，從此各種各樣的傳奇與悲喜人生在這片土地上交替上演。將近一百年后，世界局勢動蕩不安，各方勢力匯集于魔都，繼續譜寫著屬于這座城市的傳奇。鏡頭前，陳丹青、楊小佛（楊杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、張心漪（曾國藩之曾外孫女）、韋然（上官云珠之子）、費明儀（費穆之女）、韋偉、侯孝賢、韓寒等18位與新舊上海有著千絲萬縷聯系的受訪者，講述了關于城市以及人生的點點滴滴。

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