Hannah Higgins（Julia Stiles）是一個很有抱負的教育顧問。為了讓自己激進的教育改革政策得到實施，她決定參選國會議員。作為一個競選者，她冷酷無情的外表給她帶來一場災難——波士頓的選民都對她敬而遠之。Hannah和生意搭檔Colleen Pickering（Camryn Manheim）不打算輕易放棄。在第二次參加競選的時候，她們雇傭了一個看起來十分隨和的人：Elliot Doolittle（David Walton）。他是一個賣酒人，整天開著送酒的卡車奔波于波士頓的大小酒館之間，無論達官貴人還是平民百姓都很喜歡他。他還能講一口濃厚的南波士頓話，大家都認為這種口音象征著智慧。與過分嚴肅、過分正式的Hannah相比，他要容易相處得多。Hannah決定好好調教他——讓他說話像個紳士，穿著像個紳士，行為舉止像個紳士。一旦他真正變成一個「紳士」，他就能去參選議員了。一旦他贏得選舉，他就能幫助Hannah完成畢生的心愿。可是，Hannah很快發現自己的性格竟然受到了Elliot的影響……

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